Sole zawsze miał w sobie odrobinę szaleństwa, niezależnie, czy mowa o flow, czy o tekstach. To sprawiało, że Tim Holland należał do grona niesamowicie intrygujących raperów. Bezkompromisowość, zaangażowanie, ekshibicjonizm emocjonalny, ekspresja, świetne ucho do bitów – te cechy sprawiały, że Sole cieszył się gronem oddanych fanów. Nawet zagorzali przeciwnicy współtwórcy Anticonu przyznają, że jego twórczość miała spory wpływ na amerykańskie hip-hopowe podziemie.
Pierwsza solówka, „Bottle of Humans”, ze swoim tytułowym numerem wydawała się być manifestem tego, co dziennikarze nazwali pół–żartem „emo-hopem”. Wydane w 2003 „Selling Live Water” jest albumem, którego w żaden sposób rdza się nie ima – produkcją dojrzałą, świetnie wyprodukowaną, ukazującą w pełni wykształtowany, charakterystyczny styl Sole’a. Przebiło ją dopiero „Hello Cruel World” z 2011 – prawdopodobnie najbardziej dopracowana pozycja rapera, wydana w Fake Four już po odejściu rapera z rodzimej wytwórni. A potem zaczęły się schody…