Mamy 29 marca roku 1988, na półki sklepowe w USA trafia drugi album pochodzącego z Filadelfii duetu w składzie Jeff Townes & Will Smith, szerzej znanych jako DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince. Niesieni falą sukcesu swojego debiutanckiego singla z 1986 roku, zobrazowanego komicznym wideoklipem "Girls Ain't Nothing But Trouble", ponad 300 tysiącami sprzedanych egzemplarzy płyty "Rock The House" z 1987 r. oraz doświadczeniami prosto ze wspólnej trasy koncertowej z Run-DMC i Public Enemy, dwaj młodzi artyści zdają się mieć świat u swoich stóp, i bawią się przy tym w najlepsze.
Formuła hip-hopu, jaką obaj panowie zaprezentowali już na "Rock The House", oparta na zabawnych storytellingach, oszczędnych, ale energicznych podkładach i gęstych, kreatywnych skreczach, podkreślających docenianą jeszcze w latach 80. wagę DJ'a (wystarczy wspomnieć wczesne nagrania LL Cool J'a i jego kompana DJ'a Cut Creatora), okazała się strzałem w dziesiątkę. Kolosalny sukces "He's The DJ, I'm The Rapper" jedynie to potwierdził i błyskawicznie przyćmił debiutanckie LP, stając się dla Jeffa i Willa trampoliną do ogólnoświatowej sławy, prestiżowych nagród i sprawiając, że dwójka chłopaków z West Philly na trwałe zapisała się w historii amerykańskiej popkultury.